На території сучасної України є міста й міські поселення,  історія яких почалася за багато століть до формування державного центру Київської Русі. Частина з них виникла як античні колонії, інші — як ранні слов’янські центри.

Одним із найдавніших є Білгород-Дністровський в Одеській області.

Антична Тіра виникла на Дністровському лимані приблизно у VI–V століттях до нашої ери, а  історію сучасного міста пов’язують із більш ніж 2500 роками розвитку.

Ще один надзвичайно давній центр — Кілія на Дунаї. Точна дата її виникнення дискусійна, а різні історичні версії відносять початок поселення до античних часів.

Керч на території тимчасово окупованого Криму виросла на місці античного Пантікапея, заснованого грецькими колоністами у VII–VI століттях до нашої ери.

Феодосія також має античне походження. Грецьке поселення тут виникло приблизно у VI столітті до нашої ери й у різні періоди було важливим чорноморським портом.

Київ молодший за античні міста Причорномор’я, але теж виник задовго до традиційної дати формування Київської Русі. Історики відносять заснування міста приблизно до другої половини V — першої половини VI століття, а офіційною датою вважається 482 рік.

Давність міста не завжди означає безперервне існування в однакових межах або під тією самою назвою. Античні поселення могли руйнуватися, змінювати населення, назви й політичну належність.

Тому рейтинги «найстаріших міст» залежать від того, що вважати початком міста: перше поселення на території, античну колонію, письмову згадку або безперервне міське життя.

Українські стародавні міста демонструють різні історичні шари — античний грецький, слов’янський, середньовічний, османський, литовський та інші.

Саме ця багатошаровість робить поняття «вік міста» складнішим за одну дату на табличці, але показує, наскільки давньою є міська історія на території сучасної України.